河北2023年專升本有機(jī)化學(xué)考試大綱（藥學(xué)）已公布，考試內(nèi)容要掌握哪些知識(shí)點(diǎn)，試卷有哪些題型，詳情見(jiàn)下文：

Ⅰ. 課程簡(jiǎn)介

一、內(nèi)容概述與要求

《有機(jī)化學(xué)》是藥學(xué)專業(yè)的一門重要的必修課。本課程要求系統(tǒng)掌握有 機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)、基本技能及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方 法。考試內(nèi)容包括：

1.掌握各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用，實(shí)驗(yàn)室 制備方法，學(xué)會(huì)用逆合成原理進(jìn)行簡(jiǎn)單的合成設(shè)計(jì)。

2.掌握主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮 合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理并能在解釋實(shí)際問(wèn)題中加以應(yīng)用；熟悉用化學(xué) 動(dòng)力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來(lái)解釋某些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

3.掌握立體化學(xué)的各種基本概念、基礎(chǔ)知識(shí)及其在反應(yīng)中的應(yīng)用。具 有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力。

4.熟悉分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團(tuán)對(duì)分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的 影響、官能團(tuán)之間的相互影響。

5.熟悉 NMR、IR、UV、MS 的基礎(chǔ)知識(shí)，了解各類有機(jī)化合物的波譜學(xué)特征。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時(shí)間為 75 分鐘。 試卷包括命名題、方程式、選擇題、填空題、鑒別題和推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題。命名 題 20 分，方程式題 40 分，選擇題 40 分，填空題 20 分，鑒別題 16 分，推 導(dǎo)結(jié)構(gòu)題 14 分。

Ⅱ. 知識(shí)要點(diǎn)與考核要求

一、緒論

( 一) 知識(shí)要點(diǎn)

1.有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)、有機(jī)化合物的分類。

2.凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)理論、化學(xué)鍵、現(xiàn)代共價(jià)鍵理論、原子軌道和電子云、 價(jià)鍵法、雜化軌道理論 (碳原子的 SP3、SP2 、SP 雜化) 、分子軌道法、共 價(jià)鍵的重要參數(shù) (鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性) 、有機(jī)化合物 分子中共價(jià)鍵的斷裂方式。

3.有機(jī)化合物的分離提純、元素定性和定量分析、經(jīng)驗(yàn)式和分子式的 確定、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定 (紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜) 。

4.有機(jī)化合物的分類和構(gòu)造式的表示：按官能團(tuán)分類、按碳架分類、 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示。

5.有機(jī)酸堿的概念：勃朗斯德酸堿質(zhì)子理論、路易斯酸堿電子理論。

(二) 考核要求

1.了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)、有機(jī)化合物的分類。

2.理解共價(jià)鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價(jià)鍵理論和分子軌 道理論的基本要點(diǎn)以及它們的主要區(qū)別；能夠應(yīng)用共價(jià)鍵理論和分子軌道 理論的基本概念定性地理解、解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

3.掌握雜化軌道理論 (碳原子的 SP3、SP2、SP 雜化) 、共價(jià)鍵的重要 參數(shù) (鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性) 、能夠區(qū)別鍵能和鍵的離 解能。

4.理解有機(jī)化合物按碳骨架和按官能團(tuán)分類的兩種方法，掌握官能團(tuán) 概念的含義以及一些官能團(tuán)的名稱，并能根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)化合物所屬 類別。

5.掌握有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、 異裂、游離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親 核試劑、過(guò)渡狀態(tài)和中間體等概念的含義。

6.掌握勃朗斯德酸堿、路易斯酸堿以及共軛酸、共軛堿等概念的含義。 7.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的步驟和方法。

二、烷怪

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu) (碳原子和氫原子的分類) 。

2.烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法。

3.烷烴的結(jié)構(gòu)——碳原子的正四面體構(gòu)型和 SP3 雜化軌道、烷烴分子的 形成和σ鍵的特征。

4.烷烴的構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象、丁烷的構(gòu)象。

5.烷烴的物理性質(zhì)。

6.烷烴的化學(xué)反應(yīng)：氧化和燃燒、熱裂反應(yīng)、 鹵代反應(yīng)、 甲烷的氯代 反應(yīng)機(jī)理、 甲烷的氯代反應(yīng)過(guò)程中的能量變化 (反應(yīng)熱、活化能及鹵素的 相對(duì)反應(yīng)活性) 、過(guò)渡態(tài)、其它烷烴的鹵代反應(yīng)。

(二) 考核要求

1.掌握烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等概念的含義以及用 構(gòu)象式 (Newman 投影式、鋸架式或楔形式) 表示烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。

2.掌握烷烴的命名方法。

3.理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握 SP3 雜化碳原子的特點(diǎn)和σ鍵的特征。

4.掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)機(jī)理，并能夠運(yùn)用過(guò)渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯 代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化——活化能和反應(yīng)熱。

5.掌握不同鹵素對(duì)同一種烷烴的反應(yīng)活性、烷基自由基的結(jié)構(gòu)和相對(duì) 穩(wěn)定性以及各種氫原子的相對(duì)活潑性。

三、烯怪

( 一) 知識(shí)要點(diǎn)

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子的 SP2 雜化軌道和C=C 雙鍵的形成、C=C 雙 鍵的特點(diǎn)。

2.烯烴的構(gòu)造異構(gòu) (碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)) 、順?lè)串悩?gòu)。 3.烯烴普通命名法、系統(tǒng)命名法、Z/E 命名法。

4.烯烴的化學(xué)反應(yīng)：催化加氫，氫化熱和烯烴的穩(wěn)定性；親電加成反

應(yīng)，加鹵化氫 (Markovnikov 規(guī)則) 、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、親電加 成反應(yīng)機(jī)理 (碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體、Markovnikov 規(guī)則的理論解釋 ——誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應(yīng)過(guò)程的碳正離子的重排、 親電加成反應(yīng)的活性) ；自由基加成反應(yīng)——過(guò)氧化物效應(yīng)；硼氫化反應(yīng)；

氧化反應(yīng) (高錳酸鉀氧化、臭氧化、過(guò)氧酸氧化) ； α-氫原子的鹵代反應(yīng)； 聚合反應(yīng)。

5.烯烴的制備：炔烴還原；醇脫水；1,2-鹵代烷脫鹵素； 鹵代烷脫鹵 化氫。

(二) 考核要求

1.掌握 SP2 雜化碳原子的特點(diǎn)以及π鍵的特性。

2.掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點(diǎn)，并 能用 Z、E 命名法命名順?lè)串悩?gòu)體的構(gòu)型。

3.掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反 應(yīng)、 以及親電加成反應(yīng)的機(jī)理；掌握 Markovnikov 規(guī)則 (區(qū)域選擇性) 以 及運(yùn)用馬氏規(guī)則來(lái)判斷不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱試劑進(jìn)行親電加成的主要產(chǎn)物 的方法。

4.理解誘導(dǎo)效應(yīng)，掌握碳正離子的穩(wěn)定性的規(guī)律，并運(yùn)用誘導(dǎo)效應(yīng)和 碳正離子的穩(wěn)定性來(lái)解釋 Markovnikov 規(guī)則。

5.掌握不對(duì)稱烯烴與溴化氫在過(guò)氧化物存在時(shí)所表現(xiàn)的過(guò)氧化物效應(yīng) 現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反 Markovnikov 規(guī)則，并能用自由基加成反應(yīng)歷程解釋其 原因。

6.了解實(shí)驗(yàn)室制備烯烴的方法和原理。

四、炔怪和二烯怪

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

2.炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng)；碳碳三鍵的反應(yīng)，還原反應(yīng)、親電 加成反應(yīng) (加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水) 、親核加成反應(yīng)、硼氫化反 應(yīng)、氧化反應(yīng)、乙炔的聚合。

3.炔烴的制備： 電石水解法 (工業(yè)來(lái)源) 、二鹵代烷脫鹵化氫、伯鹵 代烷與炔鈉反應(yīng)。

4.二烯烴的分類和命名。

5.共軛二烯烴：結(jié)構(gòu)、1,2 加成和 1,4 加成反應(yīng)、Diels-Alder 反應(yīng)、 共軛加成的理論解釋、熱力學(xué)控制和動(dòng)力學(xué)控制。

6.聚集二烯烴

7.乙烯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、孤立型鹵代烴。

8.電性效應(yīng)小結(jié)：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛作用、共軛體系的類型。 (二) 考核要求

1.掌握炔烴系統(tǒng)命名法，了解炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2.掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng)；碳碳三鍵的反應(yīng)，還原反應(yīng)、 親電加成反應(yīng) (加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水) 、親核加成反應(yīng)、硼氫 化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

3.理解二烯烴的分類和命名方法。

4.掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及共軛體系、共軛效應(yīng)和超共軛體系 等概念的含義； 了解用分子軌道法解釋大π鍵的形成； 了解共振論的基本 要點(diǎn)以及書寫共振結(jié)構(gòu)式的方法。

5.掌握共軛二烯烴的 1,2-加成和 1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder 反應(yīng)。

五、脂環(huán)怪

( 一) 知識(shí)要點(diǎn)

1.環(huán)烷烴的分類和命名。

2.環(huán)烷烴的同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)。

3.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：角張力及燃燒熱的概念。環(huán)己烷的構(gòu)象、環(huán)己烷椅 式構(gòu)象中的豎健和橫鍵、環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻環(huán)作用。

4.環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng) (催化加氫、加鹵素、加 鹵化氫) 、氧化反應(yīng)。

(二) 考核要求

1.掌握用構(gòu)象式 (Newman 投影式、鋸架式或楔形式) 表示環(huán)烷烴典型 構(gòu)象的書寫方法。

2.掌握環(huán)烷烴的命名方法。

3.了解 Baeyer 張力學(xué)說(shuō)的內(nèi)容，并能用它來(lái)解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的 原因。

4.掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)、脂環(huán)烴產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的原因和條件以 及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。

六、立體化學(xué)基礎(chǔ)

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.平面偏振光及比旋光度。 2.對(duì)映異構(gòu)和手性。

3.分子的對(duì)稱性和手性：對(duì)稱因素、手性因素、旋光性的產(chǎn)生。

4.含有一個(gè)手性碳原子的化合物：對(duì)映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、外消旋體、 對(duì)映異構(gòu)體的表示方法 (Fischer 投影式) 、對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 (D/L 和 R/S 命名法) 。

5.含有兩個(gè)手性碳原子的化合物 (非對(duì)映體、內(nèi)消旋體) 。 6.外消旋體的拆分。

7.取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)、二環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)象。

8.對(duì)映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)制中的應(yīng)用 (自由基鹵代反應(yīng)和烯烴與鹵素 的加成反應(yīng)) 。

(二) 考核要求

1.掌握基本概念：對(duì)映體、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、旋 光度、比旋光度、 內(nèi)消旋體、外消旋體、對(duì)稱面、對(duì)稱中心、假手性碳原 子等的含義。

2.理解對(duì)稱因素。

3.掌握 Fischer 投影規(guī)則以及 Fischer 投影式與 Newman 式、鋸架式、 楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

4.理解用D/L 法標(biāo)記旋光性化合物構(gòu)型的方法，掌握用R/S 法標(biāo)記旋 光性化合物構(gòu)型的方法。

5.了解外消旋體的拆分原理。

6.了解手性合成的方法和手性合成的一般原理。

7.掌握應(yīng)用立體化學(xué)理論解釋自由基鹵代反應(yīng)和烯烴的親電加成反應(yīng) 的機(jī)理。

七、芳香烴

( 一) 知識(shí)要點(diǎn)

1.苯的Kekule 結(jié)構(gòu)式、芳香六隅體、分子軌道模型以及共振論對(duì)苯的 結(jié)構(gòu)的解釋。

2.苯及其衍生物的同分異構(gòu)、命名。

3.苯親電取代反應(yīng)的機(jī)理。

4.苯的常見(jiàn)親電取代反應(yīng)： ( 鹵代反應(yīng) 、硝化反應(yīng) 、磺化反應(yīng)、 Friedel-Crafts 反應(yīng)) 。

5.取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律：取代基對(duì)反應(yīng)速率的影 響、一取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律、一取代苯的親電取代反應(yīng)的定 位規(guī)律和活性的解釋 (甲基、羥基、硝基、 鹵素) ；二取代苯的親電取代 反應(yīng)的定位規(guī)律、定位規(guī)律的應(yīng)用。

6.苯的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

7.烷基苯側(cè)鏈反應(yīng)。

8.多環(huán)芳烴和非苯芳烴：稠環(huán)芳烴，萘衍生物的同分異構(gòu)和命名、萘 的結(jié)構(gòu)、萘的化學(xué)反應(yīng) (親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)) 、蒽和菲 的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；聯(lián)苯；非苯芳烴 (休克爾規(guī)則、輪烯的芳香性、環(huán)狀正、 負(fù)離子的芳香性) 。

(二) 考核要求

1.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋 π 電子的離域作用。

2.掌握苯及其同系物的命名方法。 3.掌握苯的親電取代反應(yīng)及其歷程 (離子型親電取代反應(yīng)) 。 4.掌握取代基的定位效應(yīng)的含義及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

5.理解萘的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng) (親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))， 了解蒽、菲和致癌烴。

6.了解非苯芳香烴的含義,理解休克爾 (4n+2) 規(guī)則及判斷非苯芳香烴 的方法。

八、鹵代烷

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.鹵代烷的分類、命名和結(jié)構(gòu)。

2.鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng) (水解、醇解、氰化、氨解、與 AgN03 反應(yīng)等) ；消除反應(yīng)及消除反應(yīng)的取向——Zaitsev 規(guī)則；還原反應(yīng) (催化氫化還原、LiAlH4 還原、Zn+HCl 還原) ；有機(jī)金屬化合物的生成 (Grignard 試劑、有機(jī)鋰化合物) ；多鹵代烷與氟代烷。

3.親核取代反應(yīng)機(jī)理 (SN2 機(jī)理、SN2 反應(yīng)的立體化學(xué)、SN 1 機(jī)理、碳正 離子的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定性、SN 1 反應(yīng)中的碳正離子重排、SN 1 反應(yīng)的立體化 學(xué)) ，影響親核取代反應(yīng)的因素 (鹵代烷結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶 劑) 。

4.消除反應(yīng)歷程 (E1、E2) 。

5.消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)。

6.不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。

7.鹵代烴的制備。

(二) 考核要求

1.掌握鹵代烴的命名方法，了解鹵代烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象。 2.掌握親核取代反應(yīng) (SN 1 和 SN2 反應(yīng)) 及其反應(yīng)機(jī)理。

3.掌握 SN 1 和 SN2 反應(yīng)的立體化學(xué)特征以及烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、 親核試劑的親核性能強(qiáng)弱、離去基團(tuán)離去能力、溶劑的極性對(duì) SN 1 和 SN2 反 應(yīng)活性的影響。

4.掌握 El 和 E2 反應(yīng)的機(jī)理及消除反應(yīng)的取向 (Zaitsev 規(guī)則) ；理解 消除反應(yīng)機(jī)理和親核取代反應(yīng)機(jī)理的區(qū)別與聯(lián)系。

5.掌握 E2 的立體化學(xué)特征；理解烴基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極 性和溫度等對(duì)消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)的影響。

6.掌握 Grignard 試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用；了解有機(jī)金屬化合 物的含義，了解鹵代烷與金屬Li、Mg 的反應(yīng)及應(yīng)用。

7.掌握不飽和鹵代烴及芳香鹵代烴親核反應(yīng)的活性及其原因。

九、醇、酚和醚

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.醇的分類和命名。 2.醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。

3.醇的化學(xué)反應(yīng)：一元醇的反應(yīng)，氧氫鍵斷裂的反應(yīng)、親核取代、成 醚反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng) (被 K2Cr2O7-H2SO4 或 KMnO4 氧化、選擇性氧化、 歐芬腦爾氧化法) 。鄰二元醇的特性：氧化反應(yīng)、頻哪醇重排、與氫氧化 銅的反應(yīng)。

4.一元醇的制備： 由烯烴、鹵代烴、Grignard 試劑制備。

5.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

6.酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對(duì)酚酸性的影響、酚的成醚 反應(yīng)及克萊森重排反應(yīng)；酚的成酯反應(yīng)和傅瑞斯重排；酚芳環(huán)的親電取代 反應(yīng)；瑞穆?tīng)?悌門反應(yīng)；柯?tīng)柌?施密特反應(yīng)。

7.酚與三氯化鐵的反應(yīng)。

8.酚的制備。

9.醚的分類和命名。

10.醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

11.醚的化學(xué)性質(zhì)：醚鍵斷裂、 自動(dòng)氧化。

12.醚的制備：醇脫水、Williamson 合成法。

13.冠醚的基本結(jié)構(gòu)。

14.環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)(開環(huán)反應(yīng)及機(jī)理、開環(huán)反應(yīng)的方向、 開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)) 。

15.硫醇和硫醚的命名及化學(xué)性質(zhì)。硫醇化學(xué)性質(zhì)：酸性、氧化反應(yīng)與 重金屬的反應(yīng)；硫醚的化學(xué)性質(zhì)：锍鹽的生成、氧化反應(yīng)。

(二) 考核要求

1.掌握醇的命名法，了解醇的分類。

2.理解分子間力 (分子間氫鍵) 對(duì)低級(jí)醇的沸點(diǎn)和溶解性的影響； 了 解醇的光譜學(xué)性質(zhì)。

3.理解從電負(fù)性的角度來(lái)解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，烷氧負(fù) 離子的堿度和醇的酸度順序。

4.掌握一元醇的化學(xué)性質(zhì) (醇中氧氫鍵斷裂的反應(yīng)、親核取代、成醚 反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng)) 以及鄰二醇的特性 (氧化反應(yīng)、頻哪醇重排、 與氫氧化銅的反應(yīng)) 。

5.理解醇的制備方法。

6.掌握酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

7.掌握酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對(duì)酚酸性的影響；酚的 成醚反應(yīng)及克萊森重排反應(yīng)；酚的成酯反應(yīng)和傅瑞斯重排；酚芳環(huán)的親電 取代反應(yīng)；瑞穆?tīng)?悌門反應(yīng)；柯?tīng)柌?施密特反應(yīng)，以及酚與三氯化鐵的 反應(yīng)。

8.了解酚的制備。

9.掌握醚和環(huán)氧乙烷的重要反應(yīng)。

10.掌握醚的制備方法：Williamson 合成法。

11.了解冠醚的結(jié)構(gòu)特征、命名方法及其在相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中的作用原 理。

12.理解硫醇和硫醚的命名、掌握硫醇和硫醚的化學(xué)性質(zhì)。

十、醛和酮

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。 2.醛、酮的物理性質(zhì)。

3.醛、酮的化學(xué)反應(yīng)：親核加成反應(yīng) (加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加 有機(jī)金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物以及金屬有機(jī)化合物 的加成) ；α-活潑氫的反應(yīng) ( α-H 的酸性、羥醛縮合、 鹵代反應(yīng)和鹵仿反 應(yīng)、曼尼希反應(yīng)) 、氧化反應(yīng) (醛與高錳酸鉀、重鉻酸鈉、氧化銀、Tollens 試劑、Fehling 試劑的氧化；酮與高錳酸鉀、硝酸的氧化)、還原反應(yīng) (羰 基還原成亞甲基：Clemmensen 還原法、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法；羰 基還原成醇羥基：催化氫化、Meerwein-Ponndorf 還原法、用金屬氫化物還 原——硼氫化鈉還原、氫化鋰鋁還原；酮的雙分子還原；Cannizzaro 反應(yīng))、 其他反應(yīng) (維悌希反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng)、醛的聚合反應(yīng)) 。

4.醛、酮的制備： 官能團(tuán)轉(zhuǎn)化法 (醇的氧化、從烯烴和炔烴制備、 Rosenmund 還原法) 、向分子中直接引入羰基 (Friedel-Crafts ?；铣?芳酮、傅瑞斯重排反應(yīng)和成酚酮、瑞穆?tīng)?梯門反應(yīng)合成酚醛、蓋特曼-柯 赫反應(yīng)合成芳醛) 。

5.不飽和醛、酮：結(jié)構(gòu)、反應(yīng) (親核加成、親電加成、邁克爾加成、 狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、還原反應(yīng)) 、烯酮。

6.醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類和命名；醌的反應(yīng)：對(duì)苯醌羰基的親核加成、 碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應(yīng)；對(duì)苯醌的還原反應(yīng)；醌的制 備 (氧化法)。

(二) 考核要求

1.掌握醛、酮的系統(tǒng)命名方法。理解運(yùn)用原子軌道理論和元素的電負(fù) 性來(lái)解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、酮的分類。

2.了解分子間作用力對(duì)醛、酮的沸點(diǎn)的影響。

3.掌握親核加成反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理。理解影響親核加成反應(yīng)活性的因 素及其原因；掌握α-活潑氫的反應(yīng)；掌握醛酮的氧化反應(yīng)及其在鑒別醛酮 時(shí)的應(yīng)用；掌握醛、酮被還原成醇的方法和醛、酮被還原成烴的方法，以 及不同的還原劑對(duì)羰基 C=O 雙鍵具有不同的選擇性；理解 Cannizzaro 反應(yīng) 及其反應(yīng)機(jī)理。

4.掌握有關(guān)醛、酮的制備方法，并理解其適用要點(diǎn)和反應(yīng)條件。 5.掌握α , β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其特殊的化學(xué)性質(zhì)。

十一、羧酸和取代羧酸

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名。 2.羧酸的物理性質(zhì)。

3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧基中羥基的取代反應(yīng) (生成酰鹵、生成 酸酐、酯化反應(yīng)、生成酰胺) 、還原反應(yīng)、α-氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元 酸的熱解反應(yīng)。

4.羧酸的制備：氧化法、腈水解法、Grignard 試劑法。

5.取代羧酸： 鹵代酸 (化學(xué)性質(zhì)、制備) ；羥基酸，化學(xué)性質(zhì) (受熱 反應(yīng)、脫羧反應(yīng)) 、制備 (水解法、Reformatsky 反應(yīng)) 。

(二) 考核要求

1.理解羧酸中羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能用原子軌道雜化理論和共 軛效應(yīng)加以解釋。

2.掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見(jiàn)羧酸的俗名。 3.了解分子間氫鍵和電子效應(yīng)對(duì)羧酸沸點(diǎn)和水溶性的影響。

4.掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)；重點(diǎn)掌握酯化反應(yīng)機(jī)理以及影響酯化反應(yīng)速 率的因素。

5.理解用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大 于醇的原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。

6.掌握取代基的性質(zhì)對(duì)羧酸酸性的影響，并能運(yùn)用電子效應(yīng)、立體效 應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋其原因。

7.掌握運(yùn)用電子效應(yīng)解釋羧酸中α-H 具有一定的活潑性，但不及醛、 酮中α-H 活潑的原因。

8.理解羧酸的制備方法，并了解其要點(diǎn)和反應(yīng)條件。 9.理解由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反

應(yīng)；了解羥基酸的制備方法。

十二、羧酸衍生物

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名

2.羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)：親核取代反應(yīng) (水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨 解反應(yīng)) 、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng) (與 Grignard 試劑的反應(yīng)、與二羥基 酮鋰反應(yīng)) 、還原反應(yīng) (氫化鋁鋰還原、羅森孟德反應(yīng)、其他反應(yīng)) 、酰 胺的特性 (酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應(yīng)、脫水反應(yīng)) 。

3.羧酸衍生物的制備： 由羧酸制備、 由羧酸衍生物間相互轉(zhuǎn)化制備、 貝克曼重排。

4.碳酸衍生物和原酸衍生物。

5.油脂的結(jié)構(gòu)、油脂的化學(xué)反應(yīng) (皂化、加碘、酸敗) ，磷脂 (甘油 磷脂、鞘磷脂) 和蠟的結(jié)構(gòu)。

(二) 考核要求

1.理解羧酸衍生物 (酰鹵、酸酐、酯和酰胺) 的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能運(yùn)用 電子效應(yīng) (誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng)) 加以解釋。

2.掌握羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)、還原 反應(yīng)、酰胺的特性。

3.掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧 酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程。

4.掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點(diǎn)，必須明確羧酸 衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成——消除反應(yīng)的結(jié)果； 同 時(shí)，要注意空間效應(yīng)對(duì)酯水解反應(yīng)速率的影響。

5.理解羧酸衍生物的制備：貝克曼重排。

6.理解碳酸衍生物和原酸衍生物的結(jié)構(gòu)。

7.了解油脂、磷脂和蠟的結(jié)構(gòu)，油脂的化學(xué)反應(yīng)；理解油脂的理化指 標(biāo)。

十三、碳負(fù)離子的反應(yīng)

( 一) 知識(shí)要點(diǎn)

1.羥醛縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類 ( (柏琴反應(yīng)、克 腦文格爾反應(yīng)、達(dá)琴反應(yīng)) 。酯縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分 類；在酯縮合反應(yīng)中堿性縮合劑和溶劑的選擇；在混合酯縮合、酮酯縮合

中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制。

2.

-二羰基化合物的烷基化、酰基化及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。乙酰 乙酸乙酯的反應(yīng) (與三氯化鐵的顯色、酮式分解和酸式分解、亞甲基的烷 基化和?；? 及其在合成中的應(yīng)用；丙二酸二乙酯的合成及其在有機(jī)合 成中的應(yīng)用。

3.邁克爾加成反應(yīng)。

(二) 考核要求 1.掌握羥醛縮合型反應(yīng)和酯縮合反應(yīng)的反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理。 2.掌握柏琴反應(yīng)、克腦文格爾反應(yīng)和達(dá)琴反應(yīng)。

3.掌握乙酰乙酸乙酯產(chǎn)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的原因，以及乙酰乙酸乙酯和 丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

4.理解邁克爾加成反應(yīng)。

十四、有機(jī)含氮化合物

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名。

2.硝基化合物的化學(xué)反應(yīng)：芳核上的親核取代反應(yīng)、硝基的還原反應(yīng) 及硝基化合物的互變異構(gòu)。

3.胺類的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

4.胺的化學(xué)反應(yīng)：堿性和銨鹽的生成、烴基化、?；突酋；?、與亞 硝酸反應(yīng)、芳環(huán)的取代 (鹵代、硝化、磺化) 、烯胺的烷基化和酰基化。

5.胺的制備：氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、 還原氨化、Hofmann 降解、Gabriel 合成法、Mannich 反應(yīng)。

6.季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。季銨鹽及其應(yīng)用、季銨堿及其熱消除規(guī)律 (Hofmann 規(guī)則)。

7.芳香族重氮鹽的性質(zhì)：取代反應(yīng) (被鹵素和氰基取代、被羥基取代、 被氫原子取代、重氮鹽的取代反應(yīng)在合成上的應(yīng)用) ，偶合反應(yīng)和還原反 應(yīng)。

8.偶氮化合物、重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (與有活潑氫的化合物反應(yīng)、 分解成卡賓) 。

9.卡賓的結(jié)構(gòu)、制備和性質(zhì) (加成反應(yīng)、插入反應(yīng)) 。

(二) 考核要求 1.掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)。理解硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法。

2.掌握胺的命名、化學(xué)性質(zhì)和通過(guò)官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法。理 解胺的結(jié)構(gòu)、分類和氮原子的雜化狀態(tài)。

3.掌握季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律 (Hofmann 規(guī)則) 。理解 季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。了解季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。

4.掌握重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用、偶合反應(yīng)。 5.理解重氮甲烷和卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

十五、雜環(huán)化合物

( 一) 知識(shí)要點(diǎn)

1.雜環(huán)化合物的命名 (特定雜環(huán)的命名規(guī)則、無(wú)特定名稱的稠雜環(huán)母 環(huán)的命名規(guī)則) 、分類。

2.六元雜環(huán)化合物：1) 吡啶： 電子結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W(xué)反應(yīng) (堿性、 氮原子上的反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)) 。2) 喹啉和異喹啉：結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng) (親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化反 應(yīng)、還原反應(yīng)) 。3) 含兩個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物 (二嗪類) ：結(jié)構(gòu)和 化學(xué)反應(yīng) (堿性和親核性，親電和親核取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)) 。4) 含氧原 子的六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

3.五元雜環(huán)化合物：1) 吡咯、呋喃、噻吩：結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W(xué)反應(yīng) (酸堿性和對(duì)酸及氧化劑的不穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)等) 。2) 吲哚的結(jié)構(gòu) 及化學(xué)性質(zhì) (堿性、親電取代反應(yīng)) 。3) 含兩個(gè)雜原子的五元單雜環(huán)化合 物——吡唑、異噁唑、異噻唑： 電子結(jié)構(gòu)和芳香性、化學(xué)反應(yīng) (堿性、親 電取代反應(yīng)) 、咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象。4) 嘌呤及其衍生物。

4.重要雜環(huán)化合物的制備：喹啉及其衍生物的制備(斯克勞普合成法)； 嘧啶及其衍生物的制備，吲哚及其衍生物的制備 (費(fèi)歇爾合成法) 。

(二) 考核要求

1.掌握雜環(huán)化合物的命名，了解雜環(huán)化合物的分類。

2.掌握吡啶、喹啉和異喹啉、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)特征，了解運(yùn) 用分子軌道理論和休克爾規(guī)則解釋它們具有芳香性 (穩(wěn)定性) 的原因，并 能用元素電負(fù)性的觀點(diǎn)說(shuō)明其芳香性的不同。

3.掌握六元雜環(huán)化合物吡啶的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng) (堿性、氮原子上的反 應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)) 。

4.掌握五元雜環(huán)化合物吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng) (酸堿性 和對(duì)酸及氧化劑的不穩(wěn)定性) 、親電取代反應(yīng)。

5.掌握吡唑、異噁唑、異噻唑的結(jié)構(gòu)特征，能夠解釋它們的芳香性及 咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象。

6.掌握合成喹啉及其衍生物和吲哚的方法及原理。

7.理解喹啉、吲哚的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。

8.了解二嗪類的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

十六、糖類

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.糖類化合物的定義和分類。

2.單糖的結(jié)構(gòu)：開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象。

3.單糖的化學(xué)反應(yīng)：成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng) (與 Tollens、Fehling 試劑 的反應(yīng)、與溴水的反應(yīng)、與稀硝酸的反應(yīng)) 、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、環(huán)狀 縮醛和縮酮的形成、堿性條件下的反應(yīng)、高碘酸氧化。

4.雙糖 (麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖) 、多糖 (纖維素、淀粉、 糖原) 。

5.環(huán)煳精。

(二) 考核要求 1.理解糖類化合物的含義和分類。

2.掌握以葡萄糖為代表的單糖的結(jié)構(gòu)及 Fischer 式、Haworth 式和構(gòu)象 式表示方法以及確定葡萄糖構(gòu)型的方法。

3.掌握變旋光現(xiàn)象和半縮醛羥基的含義，并能夠解釋產(chǎn)生變旋光現(xiàn)象 的原因。

4.理解糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的含義，掌握把單糖 開鏈的 Fischer 投影式轉(zhuǎn)換成 Haworth 透視式的方法。

5.掌握單糖的化學(xué)性質(zhì)及其在化學(xué)鑒別、糖的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)方面的應(yīng)用。

6.掌握雙糖中麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的基本結(jié)構(gòu)單元與連接 方式。

7.理解淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)特征，它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的主要 區(qū)別以及其不具有還原性的原因。

8.了解環(huán)煳精的結(jié)構(gòu)及其在藥學(xué)方面的應(yīng)用。

十七、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.氨基酸的結(jié)構(gòu)及分類。

2.氨基酸等電點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì) (酸堿性、與亞硝酸反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氨 基轉(zhuǎn)移反應(yīng)、與茚三酮的顯色反應(yīng)等) 。

3.多肽的命名、肽鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、肽的一級(jí)結(jié)構(gòu)測(cè)定 (組成、序列測(cè)

。

4.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次 ( 一級(jí)結(jié)構(gòu)、二級(jí)結(jié)構(gòu)、三級(jí)結(jié)構(gòu)、四級(jí)結(jié)構(gòu)) 。

5.核酸的分類、組成和結(jié)構(gòu)；堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞 嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構(gòu)等。 (二) 考核要求

1.理解氨基酸的定義和分類；氨基酸的 IUPAC 命名法、俗名及縮寫符

號(hào)；了解

氨基酸的 R/S 構(gòu)型和 D/L 構(gòu)型的確定、Fischer 投影式的表達(dá)。

2.掌握氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。

3.理解肽的含義和命名方法；了解多肽的一般結(jié)構(gòu)及分析方法。 4.了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次。

5.掌握核酸的分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；理解堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌 呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；了解雙螺旋結(jié)構(gòu)。

十八、萜類和甾族化合物

( 一) 知識(shí)要點(diǎn) 1.萜類的結(jié)構(gòu)。

2.萜類的分類及代表性化合物：分類，單萜類 (鏈狀單萜、單環(huán)單萜、 雙環(huán)單萜) 、倍半萜和二萜、三萜和四萜及萜類的生物合成途徑；萜類的 代表性化合物 (蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦) 。

3.甾族化合物的基本骨架以及編號(hào)和命名、甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象、 甾族化合物的構(gòu)象分析。

(二) 考核要求

1.掌握萜類的分類，了解萜類的代表性化合物 (蒎烯、樟腦、龍腦和 異龍腦) 。

2.掌握甾族化合物的基本骨架及編號(hào)。

3.理解甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象。

4.了解萜類的生物合成途徑。

十九、周環(huán)反應(yīng)

( 一) 知識(shí)要點(diǎn)

1.電環(huán)化反應(yīng)的定義和特點(diǎn)、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對(duì)電環(huán) 化反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例。

2.環(huán)加成反應(yīng)的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對(duì)環(huán)加 成反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例。

3. σ遷移反應(yīng)的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對(duì)σ遷 移反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、 σ遷移反應(yīng)的實(shí)例。

(二) 考核要求 1.了解周環(huán)反應(yīng)的類型和特點(diǎn)。

2.掌握幾種重要的周環(huán)反應(yīng) (電環(huán)化、環(huán)加成、 σ遷移) 的機(jī)理，并 預(yù)測(cè)不同條件下反應(yīng)的產(chǎn)物及其構(gòu)型。

3.了解運(yùn)用前線軌道理論，說(shuō)明熱和光化學(xué)允許順旋和對(duì)旋過(guò)程，運(yùn) 用選擇規(guī)則和軌道圖形預(yù)測(cè)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。

4.掌握判斷周環(huán)反應(yīng)中的“允許”和“禁阻”及產(chǎn)物的異構(gòu)體。 5.了解運(yùn)用前線軌道理論和對(duì)稱性說(shuō)明[2+2]和[4+2]類型的反應(yīng)過(guò)程。

6.理解運(yùn)用前線軌道理論說(shuō)明[1,3]、[1,5]和[3,3]σ遷移的過(guò)程；運(yùn) 用選擇規(guī)則寫出σ遷移光反應(yīng)和熱反應(yīng)的反應(yīng)式及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。

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